Química Orgânica

Objectivos

No final da UC os alunos devem ter adquirido conhecimentos e competências que lhe permitam:

Utilizar a mecânica quântica para prever as propriedades periódicas dos átomos e a estrutura e propriedades moleculares.

Utilizar a teoria de enlace de valência (TEV), a teoria de orbitais moleculares (TOM) e a teoria de orbitais de fronteira (TOF) para prever a estrutura e a reatividade moleculares.

Utilizar o simbolismo químico convencional para descrever mecanismos de reações químicas.

Prever a acidez, basicidade, nucleofilicidade e eletrofilicidade de compostos orgânicos.

Com base na TOM e na TOF, prever a reatividade química do grupo carbonilo em reações de adição e substituição nucleofílica com e sem catálise.

Atribuir a nomenclatura química às famílias de compostos orgânicos mais comuns e classificá-las segundo as regras de estereoquímica.

Identificar reações de substituição nucleofílica de primeira e de segunda ordem e prever a sua estereoquímica.

Caracterização geral

Código

10695

Créditos

6.0

Professor responsável

António Gil de Oliveira Santos, Eurico José da Silva Cabrita

Horas

Semanais - 4

Totais - 63

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

Os alunos devem possuir conhecimentos básicos de Teoria Atómica e Ligação Química.

Bibliografia

Livro recomendado:  

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 1st Ed., 2001.

Outras IGNOREes bibliográficas:

Volhardt, K.; Schore, N.E. “Organic Chemistry”, W.H. Freeman & Co., 3ª Ed., 1999.

Chemical Structure and Bonding, R. L. Deckock, H. B. Gray, University Science Books, Sausalito, California,1989


Método de ensino

A Unidade Curricular é leccionada através de aulas teórico-práticas (2 x 1.5 horas semanais) e aulas práticas (1.5 horas semanais). As horas práticas, num total de 21 horas, serão divididas em aulas laboratoriais (12 horas) e aulas práticas em sala de computador (9 horas). As aulas laboratoriais pretendem introduzir o aluno às técnicas laboratoriais mais utilizadas em síntese orgânica, ilustradas com a síntese de diversos compostos carbonilados. As aulas em sala de computador pretendem ilustrar, com base em programas de modelação molecular, diversos conceitos apresentados nas aulas teórico-práticas, como sejam orbitais atómicas e orbitais moleculares, reatividade química com base na Teoria de Orbitais de Fronteira, estados de transição, estereoquímica, etc.

Método de avaliação

1. Avaliação global da Unidade Curricular

A Unidade Curricular é constituída por duas componentes interligadas mas independentes: teórico-prática (TP) e prática (P). Só poderão ser aprovados na cadeira, os alunos que obtenham aprovação nas duas componentes (nota mínima de 9.00 valores na TP e 8,00 valores na P).

A nota final da UC será a média ponderada das classificações das partes teórico-prática (80%) e prática (20%).

Só poderão ser aprovados na disciplina os alunos que obtenham nota final da UC igual ou superior a 9,50 valores.

2. Frequência

- Teórico-Prática

As faltas às aulas TP serão diretamente repercutidas na nota TP, de acordo com a tabela e as regras apresentadas no documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros". Este sistema aplica-se a todos os alunos, independentemente do número de inscrições na UC. Caso o valor de penalização por faltas seja superior a 10.50 valores (ver o documento "Faltas.pdf"), o aluno não obterá frequência à componente TP da UC.

- Prática

Só terão frequência à componente prática os alunos aprovados na parte prática (nota igual ou superior a 8,00 valores - ver o cálculo da nota prática, abaixo).

A nota prática é válida por um período de 3 anos. No entanto, qualquer aluno tem o direito de melhorar a sua nota prática dentro do período de três anos em que a obteve. Para isso terá de frequentar as aulas práticas como um aluno sem frequência.

3. Avaliação nas componentes TP e P da Unidade Curricular

- Teórico-Prática

A avaliação da parte teórico-prática da disciplina é feita através de dois testes escritos a realizar durante o semestre, cada um valendo 1/2 da nota final TP. À nota assim obtida, será somada a componente resultante do número de faltas dadas às aulas TP (ver o documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros").

- Prática

A avaliação da componente prática resulta da ponderação de 2 ou 3 factores (ver abaixo), somada à componente resultante do número de faltas dadas às aulas práticas (ver abaixo):

· Desempenho na aula (avaliação do trabalho no laboratório e na sala de computadores) - 55%

· Caderno de Laboratório - 35%

· Relatório - 10% (Nos anos em que não houver a realização de relatório na Unidade Curricular, o valor atribuído a esta componente será dividido (5% + 5%) pelas duas outras componentes da avaliação prática.)

Caso o aluno falte a uma aula de laboratório, ser-lhe-á atribuída nota zero no “desempenho experimental” desse trabalho. Caso esteja previsto a realização de relatório associado a esse trabalho, a avaliação na componente “relatório” será também nula.

À nota obtida pela ponderação acima descrita, será adicionada a componente resultante do número de faltas dadas às aulas práticas (ver o documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros").

Os alunos que apresentem justificações válidas para faltas a aulas práticas laboratoriais (ver as regras gerais da FCT), poderão solicitar a realização extra de um desses trabalhos, em data a acordar com o Professor das aulas práticas.

Exame de Recurso

Os alunos que tenham obtido frequência às aulas práticas mas não tenham obtido nota final da UC igual ou superior a 9.50 valores durante a avaliação contínua, terão acesso a uma única época de exame - Recurso. O exame de recurso incide sobre toda a matéria. A nota de recurso será a soma da nota obtida no exame de recurso com a componente resultante do número de faltas dadas às aulas TP. A nota final da UC, obtida depois do exame de recurso, será a média ponderada da nota de recurso (80%) e da nota prática (20%). Só serão aprovados os alunos que obtenham pelo menos 9.50 valores na nota final da UC.

Materiais e equipamentos a utilizar durante os momentos de avaliação

Nos testes e nos exames só são permitidos cartões de identificação, esferográficas, lápis e apagadores.

Conteúdo

1. De átomos a moléculas

Conceito de ligação química. Teoria de Enlace de Valência (TEV). Teoria de Orbitais Moleculares (TOM). Aplicação da TEV e da TOM na racionalização da reatividade química de moléculas pequenas.

1.1. Estrutura de compostos orgânicos segundo a TEV e segundo a TOM

Alcanos. Alcenos. Aromáticos. Alcinos. Grupos funcionais mais importantes com heteroátomos. Estereoquímica. Moléculas polifuncionais.

2. Reatividade química do grupo carbonilo

Teoria de orbitais de fronteira. Conceitos de acidez, basicidade, nucleofilia e electrofilia. Reações de adição nucleofílica a grupos carbonílicos. Termodinâmica e cinética. Catálise. Reações de substituição nucleofílica em grupos carbonílicos.

2.1. Reatividade de grupos funcionais com ligações simples

Reações SN1, SN2. Estrutura e reatividade química. Estereoquímica associada aos mecanismos SN1 e SN2.

2.2. Reatividade de outros grupos funcionais com ligações múltiplas

Reações de adição a ligações duplas e triplas. Reações de adição a sistemas conjugados. Diastereoseletividade e regioseletividade. 

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada: