Mecanismos de Reações Químicas e Biológicas

Objectivos

Pretende-se que o aluno adquira conhecimentos básicos de química orgânica úteis para o entendimento de processos biológicos. É dado particular enfâse à componente mecanística das reações químicas e à reactividade dos compostos orgânicos.

No final da unidade curricular o aluno deverá ser capaz de:

- Entender a arquitetura molecular a três dimensões identificando a existência de confórmeros, fazendo a sua representação correcta e análise relativa em termos de estabilidade;

- Dominar os conceitos de reactividade (electrófilo, nucleófilo, grupo de saída, basicidade, acidez, etc) e saber escrever os mecanismos de reacção de eliminação, substituição e adição; - Obter conhecimento de alguma reações de formação de ligação C-C (reacção de aldol e acilação);

- Perceber o funcionamento destas reacções em condições catalíticas, o papel do catalisador e relacionar estes conceitos e reacções com os correspondentes em processos biológicos.

Caracterização geral

Código

10699

Créditos

6.0

Professor responsável

Eurico José da Silva Cabrita

Horas

Semanais - 4

Totais - 57

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

Conhecimentos gerais de teoria da ligação química, de termodinâmica e de reactividade de moléculas orgâncias ao nível de um curso inical de química orgânica.

Bibliografia

Livro recomendado:  

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 1st Ed., 2001.

Método de ensino

A Unidade Curricular será leccionada através de aulas teórico-práticas (2 x 1.5 horas semanais) e aulas práticas (7 sessões de 3 horas por semana). 

Nas aulas TP através da resolução orientada de problemas os alunos são expostos ao programa teórico da UC. Sempre que necessário são utilizados programas de modelação molecular tridimensional para ilustrar conceitos de estereoquímica, análise conformacional e reactividade. Os alunos são estimulados a utilizar os seus próprios computadores pessoais e a utilizarem uma série de ferramentas disponíveis na internet.

As horas práticas correspondem a aulas laboratoriais. As aulas laboratoriais pretendem introduzir o aluno às técnicas laboratoriais mais utilizadas em síntese orgânica, ilustradas com a síntese de diversos compostos aplicando directamente os conceitos introduzidos nas aulas TP. 

Método de avaliação

1. Avaliação global da Unidade Curricular

A Unidade Curricular é constituída por duas componentes interligadas mas independentes: teórico-prática (TP) e prática (P). Só poderão ser aprovados na cadeira, os alunos que obtenham a nota mínima de 9,5 valores na componente  TP e de 9,5 valores na componente P.

A classificação final será a média ponderada das classificações das partes teórico-prática (60%) e prática (40%).

Serão aprovados na disciplina os alunos que obtenham classificação final igual ou superior a 9,5 valores.

2. Frequência

Os alunos terão de obter frequência nas duas componentes da Unidade Curricular:

- Teórico-Prática

Para efeitos de frequência à componente teórico-prática os alunos terão de assistir a, pelo menos, 2/3 das aulas teórico-práticas do semestre.

- Prática

Só terão frequência à componente prática os alunos que executem TODOS os trabalhos práticos e que obtenham nota final da componente prática igual ou superior a 9,5 valores.

A nota prática é válida para os anos seguintes.

3. Avaliação das componentes individuais da Unidade Curricular

- Teórico-Prática

A avaliação da parte teórico-prática da disciplina é feita através de dois testes escritos a realizar durante o semestre, cada um valendo 50% da nota final TP.

- Prática

A avaliação da componente prática tem em conta os seguintes factores:

  • É preciso executar TODOS os Trabalhos Práticos.
  • O registo do trabalho de laboratório é efectuado em Livro de Laboratório cuja forma de elaboração é indicada no início do semestre. Inclui a discussão dos resultados
  • A frequência na parte prática da UC é calculada da seguinte forma: 20% preparação do trabalho (a executar antes da aula prática), 40% execução laboratorial, 40% discussão dos resultados.
  • Com nota final na parte prática da UC < 9,5 o aluno não pode ir a exame final e não obtem frequência à UC.

A nota da componente prática (NP) tem um peso de 40 % na nota final (NF) de acordo com a fórmula:

NF = 0,6 * (média dos testes ou nota de exame) + 0,4 * NP

A NP é atribuída de acordo com a avaliação segundo 3 critérios, preparação do trabalho prático (P), execução laboratorial (E) e discussão dos resultados (D) com os seguintes pesos:

NP = 0,3 * P + 0,3* E + 0,4 * D

A avaliação segundo estes critérios é efetuada através da consulta dos registos do caderno de laboratório de cada aluno e da sua prestação em laboratório:

P:  Avaliação do registo no caderno laboratório dos pontos 1 a 7;

E: Avaliação do registo no caderno laboratóriodos pontos 8 e 9 e desempenho no laboratório;

D: Avaliação do registo no caderno laboratóriodos pontos 10 e 11.

Os pontos P e E são avaliados durante o decorrer de cada aula prática.

Após conclusão de todos os trabalhos práticos os cadernos de laboratório deverão ser entregues ao docente responsável pelo turno prático, no prazo estabelecido nesse ano letivo, para avaliação da componente D.

Conteúdo

1. Revisões: estereoquímica 
1.1. Análise conformacional

2. Revisões: substituição nucleofílica; solventes e efeitos de solvente
2.1. Equilibrio cinética e mecanismos

3. Reacções de eliminação

4.Adição eletrofílica a alcenos

5.Formação e reacções de enóis e enolatos

6.Reacções de aldol

7.Acilação do carbono

8.Catálise e química organometálica

9.Mecanismos em química biológica

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada: