Química Orgânica Assimétrica II

Objectivos

Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.

Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.

Caracterização geral

Código

7209

Créditos

6.0

Professor responsável

Maria Manuela Marques Araújo Pereira

Horas

Semanais - 3

Totais - A disponibilizar brevemente

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

A disponibilizar brevemente

Bibliografia

1. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edition, H.Lowry and K.S. Richardson, Harper e Row Publishers, 1987.

2. Investigation of Organic Reactions and their Mechanisms, Maskill, Blackwell, 2006.

3. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, W. B. Motherwell, D. Crich, Ac. Press (1991).

4. Stereoselectivity in Synthesis, Tse-Lok Ho, John Wiley-Interscience, 1999.

5. Catalysis in Asymmetric Synthesis, J. M. J. Williams. Blackwell, 1999.

Método de ensino

A componente teórica será integrada com a componente teorico-prática. A comunicação será realizada por tecnicas audio-visuais actuais recorrendo-se a slides. Também será utilizado o quadro de giz para uma comunicação de proximidade e uma maior interacção com os alunos. A proactividade será sempre solicitada.

As aulas teorico-práticas serão coordenadas com as aulas teóricas. Pretende que haja discussão entre todos os intervenientes.

Método de avaliação

-Análise de um artigo completo.

  O artigo tem várias transformações.

  Cada aluno faz a apresentação (10 min) - preparação   de um composto a partir de um anterior (20%da   avaliação). Envolve apresentação do mecanismo   envolvido.

-Resolução de um problema semanal. Trabalho individual. Enviar por email até à manhã da aula. Resolução será feita na aula (15min) e/ou publicada no CLIP. (20% da avaliação)
 
-Testes sobre o artigo apresentado. (consulta) (2 testes - 45 minutos ) (30% da avaliação)
 
-Teste final (consulta). (30% avaliação)

Conteúdo

Indução assimétrica

            -Fundamentos

-1,2 e 1,3 estereoindução

-estereoindução a longa distância

-grupos orientadores e efeitos quelantes

-efeitos estereoelectrónicos , de impedimento e electrostáticos.

Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.

The “chiral pool”- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.

Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.

Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.

Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.

Catálise assimétrica baseada em metais vs organocatálise.

Processos radicalares selectivos.

Algumas estratégias de síntese de produtos naturais.

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada: