Química Orgânica

Objectivos

No final da UC os alunos devem ter adquirido conhecimentos e competências que lhe permitam:

Utilizar a mecânica quântica para prever as propriedades periódicas dos átomos e a estrutura e propriedades moleculares.

Utilizar a teoria de enlace de valência (TEV), a teoria de orbitais moleculares (TOM) e a teoria de orbitais de fronteira (TOF) para prever a estrutura e a reatividade moleculares.

Utilizar o simbolismo químico convencional para descrever mecanismos de reações químicas.

Prever a acidez, basicidade, nucleofilicidade e eletrofilicidade de compostos orgânicos.

Com base na TOM e na TOF, prever a reatividade química do grupo carbonilo em reações de adição e substituição nucleofílica com e sem catálise.

Atribuir a nomenclatura química às famílias de compostos orgânicos mais comuns e classificá-las segundo as regras de estereoquímica.

Identificar reações de substituição nucleofílica de primeira e de segunda ordem e prever a sua estereoquímica.

Caracterização geral

Código

10695

Créditos

6.0

Professor responsável

António Gil de Oliveira Santos, Eurico José da Silva Cabrita

Horas

Semanais - 5

Totais - 63

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

Os alunos devem possuir conhecimentos básicos de Teoria Atómica e Ligação Química.

Bibliografia

Livro recomendado:  

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 1st Ed., 2001.

Outras IGNOREes bibliográficas:

Volhardt, K.; Schore, N.E. “Organic Chemistry”, W.H. Freeman & Co., 3ª Ed., 1999.

Chemical Structure and Bonding, R. L. Deckock, H. B. Gray, University Science Books, Sausalito, California,1989


Método de ensino

A Unidade Curricular é leccionada através de aulas teórico-práticas (2 x 1.5 horas semanais) e aulas práticas (1.5 horas semanais). As horas práticas, num total de 21 horas, serão divididas em aulas laboratoriais (12 horas) e aulas práticas em sala de computador (9 horas). As aulas laboratoriais pretendem introduzir o aluno às técnicas laboratoriais mais utilizadas em síntese orgânica, ilustradas com a síntese de diversos compostos carbonilados. As aulas em sala de computador pretendem ilustrar, com base em programas de modelação molecular, diversos conceitos apresentados nas aulas teórico-práticas, como sejam orbitais atómicas e orbitais moleculares, reatividade química com base na Teoria de Orbitais de Fronteira, estados de transição, estereoquímica, etc.

Método de avaliação

1. Avaliação global da Unidade Curricular

A Unidade Curricular é constituída por duas componentes interligadas mas independentes: teórico-prática (TP) e prática (P). Só poderão ser aprovados na cadeira, os alunos que obtenham aprovação nas duas componentes (nota mínima de 9.00 valores na TP e 8,00 valores na P).

A nota final da UC será a média ponderada das classificações das partes teórico-prática (80%) e prática (20%).

Só poderão ser aprovados na disciplina os alunos que obtenham nota final da UC igual ou superior a 9,50 valores.

2. Frequência

- Teórico-Prática

As faltas às aulas TP serão diretamente repercutidas na nota TP, de acordo com a tabela e as regras apresentadas no documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros". Este sistema aplica-se a todos os alunos, independentemente do número de inscrições na UC. Caso o valor de penalização por faltas seja superior a 10.50 valores (ver o documento "Faltas.pdf"), o aluno não obterá frequência à componente TP da UC.

- Prática

Só terão frequência à componente prática os alunos aprovados na parte prática (nota igual ou superior a 8,00 valores).

A nota prática é válida por um período de 3 anos. No entanto, qualquer aluno tem o direito de melhorar a sua nota prática dentro do período de três anos em que a obteve. Para isso terá de frequentar as aulas práticas como um aluno sem frequência.

3. Avaliação nas componentes TP e P da Unidade Curricular

- Teórico-Prática

A avaliação da parte teórico-prática da disciplina é feita através de testes semanais a realizar na plataforma Moodle. O peso relativo destes testes é ponderado em função do número de aulas a que se referem. À nota assim obtida, será somada a componente resultante do número de faltas dadas às aulas TP (ver o documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros").

- Prática

A avaliação da componente prática resulta da prestação dos alunos nas aulas laboratoriais. À nota assim obtida será adicionada a componente resultante do número de faltas dadas às aulas práticas, presenciais e não presenciais (ver o documento "Faltas.pdf", disponível em "Documentação de Apoio/Outros").

Exame de Recurso

Os alunos que tenham obtido frequência às aulas práticas mas não tenham obtido nota final da UC igual ou superior a 9.50 valores durante a avaliação contínua, terão acesso a uma única época de exame - Recurso. O exame de recurso incide sobre toda a matéria. A nota de recurso será a soma da nota obtida no exame de recurso com a componente resultante do número de faltas dadas às aulas TP. A nota final da UC, obtida depois do exame de recurso, será a média ponderada da nota de recurso (80%) e da nota prática (20%). Só serão aprovados os alunos que obtenham pelo menos 9.50 valores na nota final da UC. Neste momento não há ainda definição do tipo de exame de recurso que será realizado, se presencial ou remoto.

Materiais e equipamentos a utilizar durante os momentos de avaliação

Nos testes e nos exames só são permitidos cartões de identificação, esferográficas, lápis e apagadores.

Conteúdo

1. De átomos a moléculas

Conceito de ligação química. Teoria de Enlace de Valência (TEV). Teoria de Orbitais Moleculares (TOM). Aplicação da TEV e da TOM na racionalização da reatividade química de moléculas pequenas.

1.1. Estrutura de compostos orgânicos segundo a TEV e segundo a TOM

Alcanos. Alcenos. Aromáticos. Alcinos. Grupos funcionais mais importantes com heteroátomos. Estereoquímica. Moléculas polifuncionais.

2. Reatividade química do grupo carbonilo

Teoria de orbitais de fronteira. Conceitos de acidez, basicidade, nucleofilia e electrofilia. Reações de adição nucleofílica a grupos carbonílicos. Termodinâmica e cinética. Catálise. Reações de substituição nucleofílica em grupos carbonílicos.

2.1. Reatividade de grupos funcionais com ligações simples

Reações SN1, SN2. Estrutura e reatividade química. Estereoquímica associada aos mecanismos SN1 e SN2.

2.2. Reatividade de outros grupos funcionais com ligações múltiplas

Reações de adição a ligações duplas e triplas. Reações de adição a sistemas conjugados. Diastereoseletividade e regioseletividade. 

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada: