Biossíntese de Produtos Naturais

Objetivos

Os objectivos da unidade curricular incluem a apresentação dos principais métodos de estudo biossintético, para além das mais importantes vias metabólicas usadas pela célula na produção de metabolitos, e em particular de metabolitos secundários. Tal conhecimento dará ao aluno a capacidade de racionalisar a formação dos produtos naturais, prever a estrutura de compostos novos e o respectivo metabolismo.

Caracterização geral

Código

10701

Créditos

6.0

Professor responsável

Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço

Horas

Semanais - 4

Totais - 63

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

Bases de química orgânica: mecanismos de reações químicas e análise estrutural.

Bibliografia

1.
A. M. Lobo & A. M. Lourenço (Ed.), “Biossíntese de Produtos Naturais", IST Press, Lisboa, 2007.
 
2.
P. M. Dewick “Medicinal Natural Products – A Biosynthetic Approach”, Wiley, 2nd ed Chichester, 2002. (3rd ed, 2009).
 
3.
J. Mann "Secondary metabolism", Claredon Press, 2nd ed, Oxford, 1987.
 
4.
A. M. Lourenço,"Problemas em Biossintese de Produtos Naturais", Edinova, Lisboa, 1998.
 
5.
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. Kiemle, “Spectrometric Identification of Organic Compounds”, 7th  ed, Wiley, 2005.

Método de ensino

Aulas teóricas são apresentadas em power-point que seguem de acordo com explicações mais detalhadas no quadro. Os testes e exames são realizados online e com consulta dos apontamentos das aulas, bibliografia aconselhada para a disciplina, ou quaisquer outras IGNOREes bibliográficas seleccionadas pelos alunos.

Haverá três aulas práticas para a preparação de um metabolito pertencente a um grupo biossintéticos específico. O trabalho é realizado em grupo de dois alunos.

Método de avaliação

A. Componentes de Avaliação e Elementos de Avaliação

A UC tem as Componentes de Avaliação 1. e 2. e as respectivas alíneas referem os Elementos de Avaliação de cada componente.


1. Prática (25%)
a) Preparação e desempenho na realização dos trabalhos práticos (60%).
b) Relatório e discussão (40%).


2. Teórica (75%)
Dois testes escritos da parte teórica ou exame (80%).


B. Aprovação à UC


1. A aprovação à UC implica que em cada uma das Componentes de Avaliação, 1.Prática e 2.Teórica, o aluno tenha classificação >ou = 9,5 valores.


2. A classificação de 1. Prática dá a frequência da UC.


3. A classificação 2.Teórica é calculada pela média aritmética dos dois testes ou pela classificação do Recurso. Não há nota mínima nos testes para aprovação. Este pode também ser usado como melhoria da classificação teórica.


4. Os alunos que tenham frequência de anos anteriores apenas terão que realizar a parte teórica.  A classificação anterior entra no cálculo ponderado para a nota final tal como acima se descreve.

Conteúdo

1. Uso dos produtos naturais (PN) ao longo da História. Fármacos de origem natural. Impacto actual.

2.  Diferença entre metabolismo primário e secundário.  Tipos de reacções envolvidas na biossíntese e sua comparação com reacções laboratoriais. Classificação dos PN. Métodos de estudo da biossíntese.

3. Derivados da unidade acetato. Cadeias beta-policetónicas. Ácidos gordos,  poliacetatos. Acetilenos. Prostaglandinas. Ciclização das cadeias policetónicas. Tetraciclinas. 

4.  A unidade isoprénica. Isoprenóides. Monoterpenos. Diterpenos. Triterpenos, esteróides e tetraterpenos. Carotenóides.

 5. Derivados do ácido xiquímico. Amino-ácidos aromáticos. Ácidos cinâmicos e fenilpropenos. Lenhanos e lenhinas. Cumarinas. Flavonóides e estilbenos. 

6. Alcalóides derivados de ornitina, lisina, fenil-alanina, tirosina, triptofano e ácido antranílico. Alcalóides derivados da purina: cafeína. Alcalóides esteroidais.

 

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada: