Química Orgânica Assimétrica II

Objetivos

Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.

Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.

Caracterização geral

Código

7209

Créditos

6.0

Professor responsável

Maria Manuela Marques Araújo Pereira

Horas

Semanais - 3

Totais - 69

Idioma de ensino

Português

Pré-requisitos

Estudantes com licenciatura completa de preferência na área da química Orgânica.

Bibliografia

-Organic Synthesis. Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, John Wiley Sons, 2007.

-Workbook for Organic Synthesis, Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, John Wiley Sons, 2008.

- March’s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, M. B. Smith, J. March, Wiley – Interscience, 6ª ed., 2007.

- Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P Wothers, Oxford University Press, 2001.

Método de ensino

A componente teórica será integrada com a componente teorico-prática. A comunicação será realizada por tecnicas audio-visuais actuais recorrendo-se a slides. Também será utilizado o quadro de giz para uma comunicação de proximidade e uma maior interacção com os alunos. A proactividade será sempre solicitada.

As aulas teorico-práticas serão coordenadas com as aulas teóricas. Pretende que haja discussão entre todos os intervenientes.

Método de avaliação

-Análise e apresentação de parte da síntese de um fármaco de entre cerca de 200 anti-infecciosos . Trabalho grupo (25% avaliação).

-desafio de resolução de uma sintese (quatro momentos) individual (25% da avaliação)

- Trabalho de análise de uma sintese de um fármaco publicada na literatura. Trabalho escrito. Trabalho individual. (50% da avaliação)

Conteúdo

Estereoquímica. Reações assimétricas e indução assimétrica - Fundamentos

Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.

The “chiral pool”- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.

Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.

Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.

Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.

Catálise assimétrica baseada em metais vs organocatálise.

Processos radicalares selectivos.

Algumas estratégias de síntese de produtos naturais.

Cursos

Cursos onde a unidade curricular é leccionada:

Química Bioorgânica