Química Orgânica Assimétrica II
Objetivos
Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.
Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.
Caracterização geral
Código
7209
Créditos
6.0
Professor responsável
Maria Manuela Marques Araújo Pereira, Paula Cristina de Sério Branco
Horas
Semanais - 3
Totais - 50
Idioma de ensino
Inglês
Pré-requisitos
Estudantes com licenciatura completa de preferência na área da química Orgânica.
Bibliografia
Método de ensino
A componente teórica será integrada com a componente teorico-prática. A comunicação será realizada por tecnicas audio-visuais actuais recorrendo-se a slides. Também será utilizado o quadro de giz para uma comunicação de proximidade e uma maior interacção com os alunos. A proactividade será sempre solicitada.
As aulas teorico-práticas serão coordenadas com as aulas teóricas. Pretende que haja discussão entre todos os intervenientes.
Método de avaliação
Avaliação será composta por
25% da nota final – teste individual de 4 minitestes (cerca de 60min) com questões sobre diapositivos e apresentações.Os mini testes poderão ser com consulta ou sem consulta consoante o determinado em data anterior ao teste.
25% da nota final – apresentação oral (Power Point) por grupo de 2 alunos (30-40min)
50% da nota final – trabalho escrito individual que descreve a síntese de um composto quiral preparado a partir de um monoterpeno natural (um elemento de pool quiral).
Conteúdo
Estereoquímica. Reações assimétricas e indução assimétrica - Fundamentos
Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.
The “chiral pool”- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.
Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.
Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.
Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.
Catálise assimétrica baseada em metais vs organocatálise.
Processos radicalares selectivos.
Algumas estratégias de síntese de produtos naturais.